Durante anos, a Lei Seca serviu aos americanos um copo alto de austeridade e condenou o país inteiro a uma vida de transgressões secretas. Em Chicago Dry, os jogadores procuram uma maneira de contornar a Lei Seca para levar diversão engarrafada aos bares e bares escondidos de Chicago.
Neste jogo, 2 a 4 jogadores distribuem bebidas alcoólicas secretamente pelos bairros da cidade enquanto enfrentam rivais e lutam por território, alcançando pontuações mais altas ao ocuparem a área central de Chicago. O jogador com mais pontos de influência em ambas as fases do jogo vence e se torna o gangster mais infame da cidade!